تعود أحداث الشيخ جاكسون إلى يوم الخميس 25 يونيو 2009 وخبر وفاة مايكل جاكسون الذي هزَّ العالم، خاصةً أحد الشيوخ الذي كان يلقبه الجميع بجاكسون في سنوات الدراسة، لكن ماذا يربط شيخ وإمام مسجد بأسطورة الطرب الأميركي؟ والسؤال الأهم، هل سيستطيع ممارسة حياته بشكل طبيعي بعد ذلك، أم ستعود به ذكرياته وعلاقاته بمن أحبهم إلى السؤال الأهم في وجدانه؟ هل هو الشيخ أم جاكسون أم الاثنان في قلب رجل واحد؟